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Im turbulenten Chicago der 1950er Jahre engagiert der junge polnische Emigrant Leonard Chess eine chaotische Bluesband für seine Bar in der rauen South Side Chicagos. Chess ist beeindruckt von Energie und Herzblut der Musiker – besonders von Gitarristen Muddy Waters und dem impulsiven Mundharmonika-Spieler Little Walter und organisiert für sie eine Session in einem Aufnahmestudio. Nach ersten Erfolgen in den R&B Charts beschließt Chess seine eigene Plattenfirma zu gründen, Chess Records. Und jeder Musiker, der es in die Charts schafft, bekommt als Belohnung einen Cadillac. Schnell wird Chess Records erfolgreich und Chess nimmt im Laufe der Zeit einige der bedeutendsten Blues Musiker unter Vertrag. Doch als er die junge, eigenwillige Sängerin Etta James unter seine Fittiche nimmt, fällt es ihm zunehmend schwer, seine beruflichen Ambitionen von seiner privaten Leidenschaft zu trennen.